Terry começou nas equipes de base do Chelsea Football Club. Estreou pela equipe principal em Outubro de 1998, sob o comando de Gianluca Vialli. Em 2000, foi emprestado para o Nottingham Forest, retornando no mesmo ano.
Em 2001, foi eleito revelação do Chelsea e, na temporada seguinte, marcou presença em quase cinquenta jogos, marcando gols nas quartas-de-final e semifinais da Copa da Inglaterra.

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